Учебно-методический комплекс дисциплины обсужден на заседании кафедры органической химии протокол №614(1/10) от 03. 09. 2010 г.) Заведующий кафедрой: Акимова Т.

Скачать 1.42 Mb.

Название	Учебно-методический комплекс дисциплины обсужден на заседании кафедры органической химии протокол №614(1/10) от 03. 09. 2010 г.) Заведующий кафедрой: Акимова Т.
страница	1/13
Дата публикации	24.04.2015
Размер	1.42 Mb.
Тип	Учебно-методический комплекс

100-bal.ru > Химия > Учебно-методический комплекс

1 2 3 4 5 6 7 8 9 ... 13

ФЕДЕРАЛЬНОЕ АГЕНТСТВО ПО ОБРАЗОВАНИЮ

Государственное образовательное учреждение

высшего профессионального образования

«Дальневосточный государственный университет»

(ДВГУ)
АкАдемия экологии, морской биологии и биотехнологии

УЧЕБНО-МЕТОДИЧЕСКИЙ КОМПЛЕКС ДИСЦИПЛИНЫ
Органическая химия

Специальность — 020201.65 Биология

Форма подготовки - очная

РАБОЧАЯ УЧЕБНАЯ ПРОГРАММА ДИСЦИПЛИНЫ
Органическая химия

Специальность — 020201.65 Биология

Форма подготовки - очная

Кафедра клеточной биологии

Курс _ 2__ семестр ___3__

Лекции 34 (час.)

Практические занятия не предусмотрены

Семинарские занятия не предусмотрены

Лабораторные работы 34 (час.)

Консультации в рамках учебной нагрузки

Всего часов аудиторной нагрузки__68__ (час.)

Самостоятельная работа __62_ (час.)

Реферативные работы не предусмотрены

Контрольные работы не предусмотрены

Зачет семестры

Экзамен__3_семестры
Рабочая программа составлена в соответствии с требованиями государственного образовательного стандарта высшего профессионального образования, утвержденного Министерством образования РФ (№ Гос. рег. 89 ЕН/СП от 10 марта 2000 г.).

Рабочая программа обсуждена на заседании кафедры органической химии протокол № 614(1/10) от 03.09. 2010г.)

Заведующий кафедрой: Акимова Т.И.

Составители: доцент Багрина Н.П.

I. Рабочая программа пересмотрена на заседании кафедры:

Протокол от «_____» _________________ 20 г. № ______

Заведующий кафедрой _______________________ __________________

(подпись) (и.о. фамилия)
Изменений нет.

II. Рабочая программа пересмотрена на заседании кафедры:

Протокол от «_____» _________________ 20 г. № ______

Заведующий кафедрой _______________________ __________________

(подпись) (и.о. фамилия)

Аннотация

рабочей программы учебной дисциплины «Органическая химия»

Рабочая программа учебной дисциплины «Органическая химия» разработана для студентов 2-го курса специальности «020201.65 – Биология» в соответствии с требованиями ГОС II ВПО.

Дисциплина «Органическая химия» относится к разделу ЕН.Ф.4.3 – Базовая часть математического и естественнонаучного цикла.

Общая трудоемкость освоения дисциплины составляет 130 часов. Учебным планом предусмотрены лекционные занятия (34 ч), лабораторные работы (34 ч), самостоятельная работа студентов (62 ч). Дисциплина реализуется на 2 курсе в 3 семестре.

Целью изучения дисциплины «Органическая химия» является:

1. Формирование у студентов знаний о принципах классификации и номенклатуры, методах синтеза и химических свойствах различных классов органических соединений.

2. Формирование знаний о механизмах химических реакций и реакционной способности, о взаимосвязи строения и свойств органических веществ.

3. Формирование экспериментаторских навыков по методам синтеза, очистки и определению физико-химических свойств органических соединений.

Курсу «Органическая химия» предшествуют необходимые для его понимания курсы: «Неорганическая химия», «Общая химия», «Аналитическая химия», «Анатомия человека».

Знания, полученные в курсе «Органическая химия», используются при изучении ряда дисциплин, таких как: как «Цитология», «Молекулярная биология», «Введение в биотехнологию», «Теория эволюции» и другие.
Задачи дисциплины:

1. Использование знаний теории строения органических соединений применительно к описанию свойств различных классов органических соединений.

2. Изучение закономерностей протекания химических реакций с точки зрения механизмов реакций.

3. Использование знаний о химических свойствах различных классов органических соединений для их практического определения.

4. Получение практических навыков по получению, очистке и идентификации органических соединений.
I. СТРУКТУРА И СОДЕРЖАНИЕ ТЕОРЕТИЧЕСКОЙ ЧАСТИ КУРСА

Лекции 34 часа

Изомерия и номенклатура органических соединений (3 часа)

1. Основные понятия и определения в органической химии (1 час.)

Основные положения теории строения органических соединений А.М. Бутлерова. Основные определения и понятия: гибридизация атома углерода; элементы-органогены; радикалы; первичные, вторичные, третичные и четвертичные атомы углерода; гомологи; структурные и брутто формулы; классификация органических реакций; классификация органических веществ; понятие о механизмах органических реакций (радикальные, ионные); понятие о реагентах в органических реакциях (радикалы, электрофилы, нуклеофилы).

2. Изомерия органических веществ (1час.)

Структурная изомерия (изомерия углеродного скелета, положения кратной связи, моложения заместителя, межклассовая изомерия). Пространственная изомерия (геометрическая, оптическая и конформационная). Проекции Фишера и Ньюмена.

3. Номенклатура органических соединений (1 часа)

Принципы построения названий различных классов органических соединений (алканов, алкенов, алкинов, диенов, аренов, спиртов, простых эфиров, фенолов, карбоновых кислот, сложных эфиров, аминов) по систематической и рациональной номенклатурам. Примеры заменительной и тривиальной номенклатуры. Постпроение названий сложных гетерофункциональных соединений по систематической номенклатуре.

Углеводороды (8 часов)

1. Алканы (2 часа)

Строение предельных углеводородов (гибридизация; σ - связи). Получение предельных углеводородов: восстановление непредельных соединений, восстановление галогензамещенных углеводородов, реакция Вюрца, термическое разложение кальциевых и бариевых солей карбоновых кислот, электросинтез по Кольбе. Химические свойства: реакции замещения (галогенирование, нитрование, сульфохлорирование, сульфоокисление, сульфирование); реакции разложение, изомеризации; термический и каталитический крекинг.

Радикальных механизм реакций замещения.

2. Алкены (2 часа)

Строение алкенов (гибридизация; σ и π- связи). Получение алкенов: реакции дегидрирования, дегидратации, дегалогенирования, дегидрогалогенирования. Химические свойства: реакции электрофильного присоединения (галогенирование, гидрогалогенирование, гидратация, присоединение серной кислоты); радикальные реакции (аллильное галогенирование, перекисный эффект Караша); реакции окисления (окисление по Прилежаеву, по Вагнеру, озонирование, окисление сильными окислителями); реакции полимеризации. Правило Марковникова.

3. Алкины и диены (2 часа)

Строение алкинов (гибридизация; σ и π- связи). Получение алкинов: реакции дегидрирования, дегидрогалогенирования; получение из метана, карбида кальция; получение гомологов ацетилена. Химические свойства: реакции присоединения (гидрирование, гидрогалогенирования, галогенирования, гидратации, присоединения спиртов); реакции замещения; реакции полимеризации, окисления.

Строение диенов (гибридизация; σ и π- связи, диены кумулированные, сопряженные и изолированные). Получение диенов: реакции дегидрирования, дегидрогалогенирования; реакция Лебедева. Химические свойства сопряженных диенов: реакции присоединения (1,2- и 1,4-присоединение); реакция димеризации; диеновый синтез.

4. Арены (2 часа)

Строение аренов (гибридизация; σ и π- связи). Получение аренов: реакции дегидрирования; тримеризация ацетилена. Химические свойства: реакции электрофильного замещения (галогенирование, нитрование, сульфирование, алкилирование, ацилирование); реакции присоединения; реакции боковых цепей (окисление, радикальное замещение).

Кислородсодержащие соединения (12 часов)

1. Спирты (2 часа)

Одноатомные спирты. Получение спиртов: гидратация алкенов, восстановление карбонильных соединений, гидролиз галогеналканов, сложных эфиров, реакции карбонильных соединений с реактивами Гриньяра. Спирты как слабые О-Н кислоты. Спирты как основания Льюиса. Химические свойства спиртов: замещение гидроксильной группы на галоген, механизм и стереохимия замещения. Дегидратация спиртов. Перегруппировки с гидридным сдвигом. Ретропинаколиновая перегруппировка. Окисление спиртов.

Двухатомные спирты. Получение и химические свойства: окислительное расщепление 1,2-диолов. Пинаколиновая перегруппировка.

Простые эфиры. Получение простых эфиров из спиртов, алкенов, алкоголятов. Химические свойства: образование оксониевых солей, расщепление кислотами. Гидропероксиды. Краун-эфиры. Получение и применение в синтетической практике.

2. Фенолы (1 час.)

Получение: из галогензамещенных бензолов, из аренсульфокислот, из солей диазония, из изопропилбензола. Химические свойства: реакции электрофильного замещения в ароматическом ядре фенолов и нафтолов (галогенирование, сульфирование, нитрование, нитрозирование ), С- и О-алкилирование фенолятов, карбоксилирование фенолятов щелочных металлов. Конденсация фенолов с карбонильными соединениями. Окисление фенолов. Кислотные свойства фенолов. Влияние заместителей на кислотные свойства фенолов.

3. Карбонильные соединения (2 часа)

Получение: окисление алкенов, спиртов, реакции производных карбоновых кислот. Строение карбонильной группы, ее полярность и поляризуемость. Сравнение свойств двойной С=С и С=О связей. Кето-енольная таутомерия. Химические свойства: нуклеофильное присоединение по карбонильной группе (присоединение воды, спиртов, меркаптанов, 1,2-этандитиола, бисульфита натрия), общие представления о механизме. Кислотный и основной катализ. Реакции карбонильных соединений с азотистыми нуклеофилами. Перегруппировка Бекмана. Реакция с металлоорганическими соединениями. Бензоиновая конденсация. Реакции по метиленовой группе: галогенирование, альдольно-кротоновая конденсация в кислой и основной среде, механизм реакции. Диспропорционирование альдегидов. Восстановление и окисление альдегидов и кетонов.

4. Карбоновые кислоты и их производные (2 часа)

Получение одноосновных карбоновых кислот: окисление алканов, алкенов, алкинов, аренов, спиртов, карбонильных соединений; гидролиз производных карбоновых кислот. Строение карбоксильной группы. Физико-химические свойства кислот: диссоциация, ассоциация, влияние заместителей на кислотность. Декарбоксилирование карбоновых кислот. Относительная реакционная способность производных карбоновых кислот в реакциях присоединения нуклеофильных реагентов по карбонильной группе. Общие представления о механизме присоединения-отщепления. Реакции замещения по углеводородному радикалу.

Производные карбоновых кислот: соли, ангидриды, галогенангидриды, амида, сложные эфиры, нитрилы. Получение, химические свойства и взаимные переходы производных карбоновых кислот.

5. Оксикислоты. Оптическая изомерия винных кислот (1 час)

Получение: циангидридный синтез, гидролиз галогензамещенных карбоновых кислот, присоединение воды к непредельным карбоновым кислотам. Химические свойства: дегидратация оксикислот, лактиды, лактоны. Реакции по гидроксильной и карбоксильной группам.

Оптическая изомерия соединений с двумя ассиметрическими атомами углерода. Стереоизомерия винных кислот. Антиподы, диастереомеры, мезоформа, рацематы. Разделение рацематов на оптические антиподы.

6. Двухосновные и оксокислоты (2 часа)

Получение щавелевой, малоновой и янтарной кислот. Реакции декарбоксилирования, получение производных. Синтезы на основе малонового эфира.

Получение оксокислот: окисление оксикислот, сложноэфирная конденсация. Механизм сложноэфирной конденсации. Кето-енольная таутомерия ацетоуксусного эфира. Реакции кетонной и енольной форм. Натрацетоуксусный эфир, синтезы на его основе. Кислотное и кетонное расщепление ацетоуксусного эфира.

7. Углеводы (2 часа)

Классификации углеводов: монозы (глюкоза, манноза, фруктоза, рибоза, дезоксирибоза), дисахариды (сахароза , мальтоза), полисахариды (крахмал, целлюлоза, гликоген, хитин). Классификация моносахаридов: альдозы, кетозы. Кольчато-цепная таутомерия моносахаридов. Химические свойства моносахаридов на примере альдогексозы: мутаротация, эпимеризация, окисление, восстановление, алкилирование, ацилирование, образование озазонов, брожение.

Азотсодержащие и природные соединения (11 часов)

1. Нитросоединения (1 час)

Получение: реакции нитрования алканов, реакции замещения галогена на нитрогруппу. Химические свойства: реакции восстановления, реакции с щелочами, с карбонильными соединениями.

Получение: нитрование аренов. Химические свойства: восстановление нитрогруппы с кислой и щелочной среде. Свойства продуктов восстановления: нитрозосоединений, арилгидроксиламинов, азоксисоединений, азо- и гидразосоединений.

2. Амины (2 часа)

Классификация аминов. Получение и химические свойства. Амины как основания. Сравнение основных свойств алифатических и ароматических аминов. Влияние заместителей в ароматическом ядре на основность аминов. Взаимодействие первичных, вторичных и третичных алифатических и ароматических аминов с азотистой кислотой. Окисление и галогенирование аминов. Реакции электрофильного замещения в ядре ароматических аминов. Ацилирование аминов. Защита аминогруппы. Сульфамидные препараты.

3. Соли диазония. Азосоединения (2 часа.)

Ароматические диазосоединения. Строение. Получение реакцией диазотирования ароматических аминов. Свойства: реакции с выделением азота, реакции без выделения азота (восстановление, азосочетание). Азосочетание как реакция электрофильного замещения. Азо- и диазосоставляющие, условия сочетания с аминами и фенолами. Азокрасители.

Получение: реакция азосочетания, восстановление ароматических нитросоединений, конденсация нитрозосоединений с ароматическими аминами. Реакции восстановления, бензоиновая перегруппировка.

4. Ароматические гетероциклические соединения (3 часа)

Классификация гетероциклов. Роль гетероциклов в в природе. Пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом (фуран, тиофен, пиррол). Получение: из 1,4-дикарбонильных соединений, реакция Юрьева. Химические свойства: реакции электрофильного замещения, ориентация электрофильного замещения. Пиррол как NH -кислота. Пирролкалий и пирролмагнийгалогениды, их реакции с электрофильными реагентами. Фуран в реакции Дильса-Альдера.

Получение и химические свойства пиридина: реакции электрофильного и нуклеофильного замещения, реакции присоединения, восстановления и окисления. N-окись пиридина. Общие понятия о гетероциклах с несколькими гетероатомами, а также о полициклических конденсированных гетероциклах. Пуриновые и пиримидиновые основания.

Аминокислоты. Белки. Нуклеиновые кислоты (3 часа)

Классификация аминокислот. Природные аминокислоты и их стереохимия. Строение аминокислот (биполярный ион). Амфотерный характер, образование солей по каждой функциональной группе. Отношение аминокислот к нагреванию. Особенности химических свойств аминокислот -образование пептидных связей. Пептиды. Полиамидные волокна - капрон, найлон. Общие представления о составе и строении белков. Первичная, вторичная и третичная структуры белков.

Общие представления о строении и составе нуклеиновых кислот. Строение нуклеотидов и нуклеозидов.
II. СТРУКТУРА И СОДЕРЖАНИЕ ПРАКТИЧЕСКОЙ ЧАСТИ КУРСА

1. Лабораторные работы, на которых вырабатываются экспериментаторские навыки (34 часа).

Перед каждой лабораторной работой практикуется повторение основных теоретических вопросов, необходимых для выполнения работы.

Лабораторные работы (34 часов)

Занятие 1. Техника безопасности. Элементный анализ (4 часа)

Цель работы: познакомить студентов с правилами работы в химической лаборатории, мерами предосторожности при работе с агрессивными веществами, средствами противопожарной безопасности, правилами оформления лабораторного отчета. Определить качественный состав неизвестного органического соединения ( наличие С, Н, N, O, галогенов).

Занятие 2. Перегонка. Определение показателя преломления полученных фракций (4 часа)

Цель работы: очистить органический растворитель методом перегонки, определить показатель преломления вещества. По температуре кипения и показателю преломления провести идентификацию перегнанного вещества.

Занятие 3. Перекристаллизация неизвестного вещества (4 часа).

Цель работы: освоить метод очистки твердых органических веществ методом перекристаллизации.

Занятие 4. Определение температуры плавления (4 часа).

Цель работы: научиться определять температуру плавления органических веществ. Идентифицировать неизвестное вещество по температуре плавления.

Занятие 5. Экстракция. Хроматография на незакрепленном слое сорбента (4 часа).

Цель работы: Познакомиться с экстракцией – методом извлечения органического вещества из раствора. Извлечь неизвестное вещество из смеси и идентифицировать его методом тонкослойной хроматографии на незакрепленном слое сорбента.

Занятие 6. Углеводороды. Спирты. Фенолы (4 часа).

Цель работы: повторить качественные реакции различных классов углеводородов, спиртов, фенолов.

Занятие 7. Карбонильные соединения. Углеводы (4 часа).

Цель работы: Повторить основные реакции, карбонильных соединений и углеводов.

Занятие 8. Кислоты. Амины. Аминокислоты. Белки (6 час)

Цель работы: Повторить основные реакции кислот, аминов и аминокислот.
ПЕРЕЧЕНЬ ВОПРОСОВ ДЛЯ ОБСУЖДЕНИЯ

1. Вводное занятие. Изомерия различных классов органических соединений. Номенклатура углеводородов.

Примеры вопросов:

1. Написать все структурные изомеры гексана, гексена, гексина, гексадиена, арена состава С₉Н₁₂, пентанола, пентаналя и т.д.

2. Номенклатура (ИЮПАК и рациональная) алканов, алкенов, диенов, циклоалканов, алкинов и аренов.

3.Пространственная изомерия (геометрическая и оптическая) углеводородов. R,S- и Z,E-номенклатура пространственных изомеров.

Номенклатура моно- и полифункциональных органических соединений

1. Изомерия и номенклатура спиртов, фенолов, простых эфиров, карбонильных соединений, карбоновых кислот, сложных эфиров, аминов.

2. Старшинство функциональных групп. Названия функциональных групп в приставке и в суффиксе.

3. Номенклатура R,S и Z,E для пространственных изомеров. Старшинство заместителей.

Занятие 2. Алканы. Алкены. Алкадиены. Алкины.

1. Получение алканов: восстановление непредельных соединений, галогензамещенных углеводородов, реакция Вюрца, из натриевых солей карбоновых солей.

2. Химические свойства алканов: реакции замещения (галогенирование, нитрование, сульфохлорирование), окисление, изомеризация, крекинг. Механизм реакции радикального замещения.

3. Получение алкенов: реакция дегидрогалогенирования, дегидратации, дегалогенирования.

4. Химические свойства алкенов: реакции присоединения (галогенирование, гидрогалогенирование, гидратация), окисления в различных условиях, полимеризации. Механизм реакции электрофильного присоединения. Радикальные реакции алкенов. Перекисный эффект Караша.

5. Классификация диенов. Получение сопряженных диенов.

6. Химические свойства сопряженных диенов: реакции присоединения, окисления, полимеризации, диенового синтеза.

7. Получение алкинов: из алкенов, дигалогензамещенных углеводородов. Получение ацетилена из карбида кальция и метана.

8. Химические свойства алкинов: реакции присоединения, замещения, окисления.

Занятие 3. Арены.

1. Арены и небензоидные ароматические соединения. Принцип ароматичности Хюккеля.

2. Химические свойства аренов: 1) реакции по ароматическому ядру (алкилирование, ацилирование, галогенирования, сульфирования, нитрования),

2) реакции боковых цепей (галогенирование, нитрование, окисление).

3. Ориентанты 1 и 2 рода. Правила ориентации. Согласованная и несогласованная ориентация.

Занятие 4. Спирты. Фенолы. Карбонильные соединения.

1. Получение спиртов: из алкенов, галогензамещенных углеводородов, карбонильных соединений (восстановление, реакция с реактивом Гриньяра), восстановление сложных эфиров.

2. Химические свойства спиртов: реакции с металлическим натрием, реакции замещения группы ОН на галоген, реакции дегидратации (межмолекулярная и внутримолекулярная), реакции окисления. Перегруппировки в реакциях дегидратации.

3. Сравнение свойств многоатомных и одноатомных спиртов.

4. Получение фенолов: кумольный способ, из галогензамещенных бензолов, из аминобензолов, из сульфоновых кислот.

5. Влияние заместителей на кислотные свойства фенолов.

6. Химические свойства фенолов: реакции по группе ОН (1. замещение водорода: с натрием, гидроксидом натрия, хлорным железом, ацилирование, алкилирование; 2. замещение группы ОН: реакция с аммиаком, хлоридом фосфора /V/), реакции по ароматическому ядру (галогенирование, нитрование и др.).

7. Получение карбонильных соединений: из алкинов, галогензамещенных углеводородов, спиртов.

8. Реакции карбонильных соединений.

Присоединение реагентов типа НХ (циановодород, галогеноводород, вода, спирты, тиолы, реактивы Гриньяра), общая схема реакции, катализ.
Зависимость реакционной способности карбонильных соединений от их строения.
Присоединение реагентов типа Н₂Х (аммиак, первичные и вторичные амины, гидразин, замещенные гидразины, гидроксиламин), общая схема реакции. Перегруппировка Бекмана.
Окисление и восстановление карбонильных соединений. Реакция диспропорционирования.

9. Бензоиновая конденсация ароматических альдегидов.

10. Галогенирование и альдольно-кротоновая конденсация.

Занятие 5. Кислоты. Производные карбоновых кислот. Гидроксикислоты. Оптическая изомерия.

1. Получение карбоновых кислот: реакции окисления, гидролиз тригалогензамещенных углеводородов, гидролиз производных карбоновых кислот, реакция реактивов Гриньяра с углекислым газом.

2. Получение сложных эфиров, ангидридов, галогенангидридов, солей, амидов, нитрилов.

3. Строение карбоксильной группы. Димеры.

4. Химические свойства кислот: взаимодействие с металлами, декарбоксилирование, реакции галогенирования.

6. Химические свойства и взаимные переходы производных карбоновых кислот.

7. Классификация гидроксикислот.

8. Получение и химические свойства гидроксикислот.

9. Оптическая активность соединений с двумя и более асимметрическими атомами углерода.

10. Стереохимия винных кислот.

Занятие 6. Углеводы.

1. Понятия: диастереомеры, энантиомеры, мезоформа, трео- и эритроформы, рацематы.

2. Классификация моносахаридов.

3. Кольчато-цепная таутомерия моносахаридов.

4. Химические свойства моносахаридов на примере альдогексозы: мутаротация, эпимеризация, окисление, восстановление, алкилирование, ацилирование, образование озазонов, брожение.

Занятие 7. Амины. Аминокислоты. Белки.

1. Получение аминов: из нитросоединений, алкилированием аммиака, из производных карбоновых кислот, из азотсодержащих производных карбонильных соединений.

2. Сравнение основности аминов: а) первичных, вторичных и третичных; б) алифатических и ароматических; в) вторичных циклических и нециклических. Влияние характера заместителя в ароматическом ядре на основность ароматических аминов.

3. Химические свойства аминов: образование солей, реакции с азотистой кислотой, алкилирование, ацилирование, реакции окисления, реакции по ароматическому ядру.

4. Получение и реакции ароматических аминов.

5. Влияние заместителей в ароматическом кольце на основность аминов.

6. Изомерия и номенклатура аминокислот.

7. Строение аминокислот. Биполярный ион.

8. Получение аминокислот.

9. Химические свойства аминокислот: реакции по аминогруппе (алкилирование, ацилирование, образование солей, диазотирование), реакции по карбоксильной группе (образование солей, сложных эфиров и других производных кислот), взаимодействие аминокислот друг с другом (образование пептидов). Отношение аминокислот к нагреванию.

10. Первичная, вторичная, третичная и четвертичная структура белков.

Занятие 8. Ароматические гетероциклы. Нуклеиновые кислоты.

1. Классификация гетероциклов по размеру цикла, по степени ненасыщенности, по числу гетероатомов, по характеру гетероатома.

2. Получение пятичленных гетероциклов из 1,4-дикарбонильных соединений и по реакции Юрьева. Получение фурана из альдопентоз.

3. Химические свойства фурана, пиррола и тиофена: общие реакции (замещения, присоединения) и особенности.

4. Ароматичность пиридина и его гомологов.

5. Способы синтеза пиридина.

6. Химические свойства пиридина: реакции замещения (электрофильного и нуклеофильного), реакции присоединения.

7. Получение и свойства N-окиси пиридина. Двойственный характер N-окиси пиридина.

8. Пуриновые и пиримидиновые основания. Строение нуклеиновых кислот

III. КОНТРОЛЬ ДОСТИЖЕНИЯ ЦЕЛЕЙ КУРСА

Текущий контроль проводится проведением контрольных работ по темам практических занятий и темам для самостоятельного изучения. Проводится рейтинговая оценка знаний.

Итоговый контроль – экзамен или рейтинговая оценка.

Перечень типовых экзаменационных вопросов

Основные положения теории А.М. Бутлерова. Виды изомерии. Примеры.
Понятие о конформациях и конформерах алканов (на примере 2,3-диметилбутана). Проекции Ньюмена.
Понятие об оптической активности. Асимметрический атом углерода. Проекции Фишера. Энантиомеры. Рацематы. R,S-номенклатура.
Оптическая активность соединений с двумя асимметрическими атомами углерода. Диастереомеры. Мезоформа. Трео- и эритроформа. Проекции Фишера.
Геометрическая изомерия циклоалканов и алкенов. Цис,- транс-изомеры. Z,E-номенклатура для замещенных алкенов.
Взаимное влияние атомов в молекуле. Индуктивный и мезомерный эффекты. Привести примеры.
Циклоалканы. Классификация и типы напряжений в циклоалканах. Особенности строения циклопропана. «Банановые» связи. Сравнить химические свойства циклопропана и циклогексана.
Строение циклогексана. Конформационный анализ моно- и дизамещенных производных циклогексана.
Алканы. Строение. Химические свойства. Механизм радикального замещения в алканах на примере реакции нитрования по Коновалову.
Алкены. Строение. Механизм электрофильного присоединения на примере реакции бромирования пропена. Стереохимия присоединения. Современное толкование правила Марковникова.
Алкены. Радикальные реакции алкенов ( присоединение бромоводорода по Карашу, аллильное галогенирование). Механизм реакции аллильного галогенирования.
Диены. Классификация. Получение. Химические свойства. Реакция Дильса-Альдера с алкенами и алкинами.
Алкины. Строение. Реакции присоединения и замещения.
Бензол и небензоидные ароматические соединения. Концепция ароматичности. Общие представления о механизме электрофильного замещения. Химические свойства гомологов бензола.
Бензол. Влияние заместителей на скорость и направление реакции замещения. Ориентанты 1 и 2 рода. Согласованная и несогласованная ориентация. Примеры.
Нуклеофильное замещение у насыщенного атома углерода в галогеналканах. Реакции S_N-типа, кинетика и стереохимия. Факторы, влияющие на скорость реакции.
Спирты. Химические свойства. Сравнить химические свойства одноатомных и многоатомных спиртов.
Фенолы как ОН-кислоты. Влияние заместителя на кислотность фенолов.
Сравнить свойства двойных связей С=С и С=О. Общие представления о механизме реакции присоединения по карбонильной группе.
Конденсации карбонильных соединений: альдольно-кротоновая и бензоиновая. Механизмы этих реакций.
Взаимные переходы производных карбоновых кислот. Относительная реакционная способность их в реакциях присоединения по карбонильной группе. Общие представления о механизме присоединения-отщепления.
Получение производных карбоновых кислот. Сложные эфиры. Жиры. Строение, роль в быту и живой природе.
Кето-енольная таутомерия на примере 1,3-дикарбонильных соединений и ацетоуксусного эфира. Факторы, влияющие на положение кето-енольного равновесия. Синтезы на основе ацетоуксусного эфира.
Углеводы. Кольчато-цепная таутомерия моносахаридов на примере любой альдогексозы, кроме глюкозы. Аномеры. Проекции Хеуорса и конформационные формулы. Явление мутаротации.
Общие представления о дисахаридах. Дисахариды восстанавливающие и невосстанавливающие. Химические свойства дисахаридов.
Амины как органические основания. Сравнение основных свойств алифатических и ароматических аминов. Влияние заместителей в ароматическом ядре на основность аминов.
Взаимодействие первичных, вторичных и третичных алифатических и ароматических аминов с азотистой кислотой.
Аминокислоты, строение, амфотерный характер. Особенности химических свойств.
Общие представления о составе и строении белков. Цветные реакции белков.
Общие представления о составе и строении нуклеиновых кислот. Строение нуклеозидов и нуклеотидов. Принцип комплементарности.
Гетероциклические ароматические соединения. Получение и химические свойства пиррола, фурана и тиофена. Понятие о пуриновых и пиримидиновых основаниях.
Пиридин. Химические свойства. N-окись пиридина.

Студент должен уметь:

1. Определять класс органического соединения по структурной формуле.

2. Последовательно писать формулы структурных изомеров, уметь определять наличие пространственных изомеров.

3. Давать название углеводородам и монофунциональным органическим соединениям по разным номенклатурам.

4. Давать названия полигетерофункциональным соединениям по систематической номенклатуре.

5. Определять свойства органических соединений по химическому строению (структурной формуле).

6. Определять генетическую связь между различными классами органических соединений.

7. Очищать органические соединения методами перегонки и перекристаллизации.

8. Определять класс органических соединений с помощью качественных реакций.

9. Выделять вещества из смеси методом экстракции.\

10. Идентифицировать вещества методом тонкослойной хроматографии.

IV. ТЕМАТИКА И ПЕРЕЧЕНЬ КУРСОВЫХ РАБОТ И РЕФЕРАТОВ

Не предусмотрены

V. УЧЕБНО-МЕТОДИЧЕСКОЕ ОБЕСПЕЧЕНИЕ ДИСЦИПЛИНЫ

Список литературы
а) основная литература:

Органическая химия. Специальный курс / Н. А. Тюкавкина и др. – М.: Дрофа, 2008. – 592 с.
Каминский, В. А. Сборник задач по органической химии / В.А. Каминский. - Владивосток: Изд-во Дальневост. ун-та, 2006. - 255 с.
Акимова, Т. И. Лабораторные работы по органической химии / Т. И. Акимова, Л. Н. Дончак, Н. П. Багрина. - Владивосток: Изд-во Дальневост. ун-та, 2006. - 154 с.
Каминский, В. А. Органическая химия: учебное пособие. Гриф МО РФ. / В. А. Каминский. – Владивосток : Изд-во Дальневост. ун-та, 2004. - 594 с.
Органическая химия: учебник: в 4-х кн. / О.А. Реутов, А.Л. Курц, К.П. Бутин - М.: Изд-во. Моск. ун-та, 2004. – Кн.1-4
Иванов В. Г. Органическая химия / В. Г. Иванов, В. А. Горленко, О. Н. Рева. - М.: Мастерство, 2003. – 621 с.

б) дополнительная литература:

Артеменко А. И. Органическая химия / А. И. Артеменко А. И. - М.: Высшая школа, 2003. – 605 с.
Петров, А. А. Органическая химия / А. А. Петров, Х. В. Бальян, А. Т. Трощенко. - СПб: Иван Федоров, 2002. – 622 с.
Грандберг И. И. Органическая химия / И. И. Грандберг. - М.: Дрофа, 2001. –500 с.
Органическая химия. Основной курс / В. Л. Белобородов, С. Э. Зурабян, А. П. Лузин, Н. А. Тюкавкина /под редакцией Н. А. Тюкавкиной, - М.: Дрофа, 2002. – 640 с.

в) программное обеспечение и Интернет-ресурсы

Введение в органическую химию: учебное пособие / Д.Г. Ким, А.В. Журавлёва, Т.В. Тюрина, Е.А. Родионова. - Челябинск: Изд-во ЮУрГУ, 2009.- 164 с.

http://window.edu.ru/resource/472/77472

Абакумова Н.А., Быкова Н.Н. Органическая химия и основы биохимии. Часть 1: Учебное пособие. - Тамбов: Издательство ТГТУ, 2010. – 112 с.

http://window.edu.ru/resource/049/73049

1 2 3 4 5 6 7 8 9 ... 13

Добавить документ в свой блог или на сайт

	Учебно-методический комплекс обсужден на заседании кафедры 06. 2009... Учебно-методический комплекс составлен в соответствии с требованиями государственного образовательного стандарта высшего профессионального...		Учебно-методический комплекс дисциплины обсужден на заседании кафедры... Учебно-методический комплекс составлен в соответствии с требованиями государственного образовательного стандарта высшего профессионального...
	Учебно-методический комплекс учебной дисциплины методика изучения... Программа учебной дисциплины обсуждена и утверждена на заседании кафедры органической химии Протокол №9 от 23. 05. 2012 г		Учебно-методический комплекс обсужден на заседании кафедры графического... Учебно-методический комплекс составлен в соответствии с требованиями Государственного образовательного стандарта высшего профессионального...
	Учебно-методический комплекс дисциплины обсужден на заседании кафедры... Учебно-методический комплекс составлен в соответствии с требованиями государственного образовательного стандарта высшего профессионального...		Учебно-методический комплекс дисциплины обсужден на заседании кафедры... Учебно-методический комплекс составлен на основании требований федерального государственного образовательного стандарта высшего профессионального...
	Учебно-методический комплекс дисциплины обсужден на заседании кафедры... Учебно-методический комплекс составлен в соответствии с требованиями федерального государственного образовательного стандарта высшего...		Учебно-методический комплекс обсужден на заседании кафедры Электроники... Учебно-методический комплекс составлен в соответствии с требованиями государственного образовательного стандарта высшего профессионального...
	Учебно-методический комплекс учебной дисциплины «русский язык и культура речи» Учебно-методический комплекс дисциплины обсужден и утвержден на заседании кафедры прикладной лингвистики и образовательных технологий...		Учебно-методический комплекс дисциплины Туризм, утвержденного приказом Министерства образования и науки РФ от 20. 01. 2006 г. №739гум/бак Учебно-методический комплекс дисциплины...
	Учебно-методический комплекс обсужден на заседании кафедры Электроники... Учебно-методический комплекс составлен в соответствии с требованиями государственного образовательного стандарта высшего профессионального...		Учебно-методический комплекс дисциплины Туризм, утвержденного приказом Министерства образования и науки РФ от 20. 01. 2006 г. №739гум/бак. Учебно-методический комплекс обсужден...
	Учебно-методический комплекс дисциплины обсужден на заседании кафедры... История и методология химии Направление — 050100. 68. Педагогическое образование Магистерская программа Химическое образование Форма...		Учебно-методический комплекс по учебной дисциплине «Английский язык»... Учебно-методический комплекс дисциплины обсужден и утвержден на заседании кафедры Западноевропейских языков и переводоведения от...
	Учебно-методический комплекс дисциплины обсужден на заседании кафедры... Учебно-методический комплекс составлен на основании требований государственного образовательного стандарта высшего профессионального...		Учебно-методический комплекс дисциплины обсужден на заседании кафедры... Учебно-методический комплекс составлен на основании требований государственного образовательного стандарта высшего профессионального...

Учебно-методический комплекс дисциплины обсужден на заседании кафедры органической химии протокол №614(1/10) от 03. 09. 2010 г.) Заведующий кафедрой: Акимова Т.

Специальность — 020201.65 Биология

Форма подготовки - очная

Специальность — 020201.65 Биология

Форма подготовки - очная

Похожие: