Учебно-методический комплекс дисциплины обсужден на заседании кафедры органической химии протокол №614(1/10) от 03. 09. 2010 г.) Заведующий кафедрой: Акимова Т.

Опыт 1. Определение углерода и водорода в органических веществах

1. 
   В сухую пробирку из тугоплавкого стекла помещают около 50 мг исследуемого сухого вещества и 10-20-кратное количество свежепрокаленного оксида меди.
   
2. 
   Закрывают пробирку пробкой с газоотводной трубкой, конец трубки помещают в другую пробирку, содержащую 2-3 мл прозрачной баритовой (гидроксид бария) или известковой (гидроксид кальция) воды так, чтобы трубка касалась поверхности жидкости.
   
3. 
   Смесь нагревают на спиртовке. Если вещество содержит углерод, то после вытеснения воздуха из пробирки, баритовая (известковая) вода помутнеет и выпадет осадок карбоната бария (кальция).
   

4. 
   Присутствие водорода обнаруживают по осаждению капель воды в верхней холодной части пробирки и на стенках газоотводной трубки.
   

1. 
   В сухую тугоплавкую пробирку помещают около 50 мг вещества и кусочек (размером с горошину) очищенного металлического натрия.
   
2. 
   Пробирку осторожно нагревают на небольшом пламени. Реакция протекает различно в зависимости от характера вещества.
   
3. 
   По окончании реакции пробирку прокаливают докрасна и быстро опускают в стаканчик (фарфоровую чашечку или ступку) с 10 мл дистиллированной воды. Осторожно постукивают пробиркой по дну стаканчика. Пробирка разбивается (часто с воспламенением, так как остается избыток натрия) и содержимое ее переходит в раствор.
   
4. 
   Раствор фильтруют через складчатый фильтр и используют для обнаружения серы, азота и галогенов.
   

1. 
   Несколько капель фильтрата прибавляют к свежеприготовленному 1%-раствору нитропруссида натрия.
   
2. 
   Внимательно наблюдают за окраской. Появление быстро проходящей фиолетовой окраски свидетельствует о присутствии серы. При большом содержании серы фиолетовая окраска переходит в кроваво-красную. Реакция с нитропруссидом натрия очень чувствительна.
   

Проба на азот

1. 
   Если в фильтрате после сплавления не было обнаружено серы и азота, несколько мл фильтрата помещают в пробирку и подкисляют избытком разбавленной азотной кислоты.
   
2. 
   Прибавляют несколько капель 10%-ного раствора нитрата серебра. В присутствии галогенид-ионов немедленно начинает выпадать белый или желтоватый осадок галогенида серебра. В присутствии следов галогенов возникает молочно-белая муть или опалесценция.
   
3. 
   Если вещество содержит азот или серу, то перед прибавлением нитрата серебра подкисленный раствор нужно прокипятить для удаления синильной кислоты и сероводорода.
   

1. 
   Кусок медной проволоки длиной 10-12 см с петелькой на конце нагревают в пламени спиртовки до тех пор, пока пламя не перестанет окрашиваться в зеленый цвет.
   
2. 
   Затем проволоку немного охлаждают, помещают в петлю небольшое количество (сухого) исследуемого вещества и снова нагревают в пламени спиртовки.
   
3. 
   Следят за изменением окраски пламени. Окрашивание пламени в синий или зеленый цвет говорит о присутствии галогенов в исследуемом веществе.
   

1. 
   Название лабораторной работы.
   
2. 
   Цель работы.
   
3. 
   Внешний вид исследуемого вещества (цвет, агрегатное состояние, запах).
   
4. 
   Рисунок установки и описание опыта по определению углерода и водорода.
   
5. 
   Описание опыта по сплавлению вещества с натрием (изменение цвета, появление дыма), рисунок установки для фильтрования образовавшегося раствора, описание полученного раствора (цвет, запах).
   
6. 
   Краткое описание опытов по определению серы, азота, галогенов. Каждый опыт должен заканчиваться выводом (содержится или не содержится данный элемент в веществе).
   
7. 
   Итоговый вывод, в котором указывается номер вещества, его внешний вид и какие элементы содержит данное вещество.
   

1. 
   Перегоняемую колбу следует заполнять не более чем на 2/3 объема. Объем перегоняемой жидкости должен быть измерен.
   
2. 
   В перегоняемую жидкость до начала перегонки помещают «кипелки» – кусочки пористых материалов: пемзы, пористой глины, фаянса, кирпича. «Кипелки» являются источником мелких пузырьков воздуха и способствуют перемешиванию и равномерному кипению жидкости.
   
3. 
   Ртутный шарик термометра должен находиться примерно на 0.5 см ниже отверстия отводной трубки колбы и хорошо омываться парами перегоняемой жидкости.
   
4. 
   Если температура кипения жидкости не выше 70-80^оС, то нагревание ведут на водяной бане. Если температура кипения выше, то нагревать можно на масляной или воздушной бане. Температура кипения жидкости – это температура, при которой давление пара жидкости над ее поверхностью равно внешнему атмосферному давлению. Любая жидкость, не разлагающаяся при нагревании, имеет свою характерную температуру кипения при обычном давлении. Температуру, при которой перегоняется основная масса вещества, можно считать температурой кипения. При перегонке чистого вещества температура кипения в течение всего процесса остается постоянной, и только к концу перегонки она возрастает на 1-2^оС. При перегонке смеси жидкостей температура начинает возрастать, когда одно вещество полностью перегонится, а второе только начнет перегоняться. Второе вещество также должно перегоняться при постоянной температуре. Если при возрастании температуры идет перегонка жидкости, то эта фракция собирается в отдельный приемник.
   
5. 
   Холодильник может быть с водяным охлаждением, если температура кипения перегоняемой жидкости меньше 130^оС, или воздушным, если температура выше 160^оС. В интервале температур кипения 130^оС-160^оС холодильник может быть или водяным или воздушным. При водяном охлаждении вода в холодильник подается через нижний отвод, а вытекает через верхний. Вода должна быть проточной.
   
6. 
   Объемы полученных фракций должны быть измерены.
   
7. 
   Для полученных фракций должен быть измерен показатель преломления. Для идентификации неизвестной жидкости можно использовать температуру кипения, показатель преломления и относительную плотность.
   

1. 
   Собирается установка, изображенная на рисунке 1или 2.
   
2. 
   Через химическую воронку в колбу заливается измеренный объем перегоняемой жидкости.
   
3. 
   В холодную жидкость помещают «кипелки».
   
4. 
   Колбу закрывают пробкой с термометром, следя за тем, чтобы шкала термометра выше 40^оС не закрывалась пробкой.
   
5. 
   Начинают нагревать колбу на водяной бане. Если на кипящей водяной бане жидкость не перегоняется, то баню убирают и нагревание продолжают просто на плитке. Перегонная колба не должна касаться поверхности плитки.
   
6. 
   Скорость перегонки, то есть скорость поступления дистиллята в приемник, не должна превышать 1-2 капли в секунду.
   
7. 
   Фракции, перегоняющиеся при разных температурах, собираются в разные приемники (вначале собирается фракция, перегоняющаяся при постоянной температуре, затем фракция, перегоняющаяся при росте температуры, а затем снова при постоянной температуре).
   
8. 
   Перегонку заканчивают, когда в колбе остается 2-3 мл перегоняемой жидкости. Нельзя отгонять жидкость досуха.
   
9. 
   Плитку убирают, дают колбе охладиться и измеряют объем остатка в перегонной колбе.
   
10. 
    Измеряют показатель преломления на рефрактометре (под руководством преподавателя или лаборанта).
    
11. 
    Полученные фракции оставляют до следующего занятия для определения относительной плотности.
    

1. 
   Название лабораторной работы.
   
2. 
   Цель работы.
   
3. 
   Рисунок установки для простой или ректификационной перегонки.
   
4. 
   Характеристика неизвестной жидкости (цвет, запах).
   
5. 
   Объем жидкости, взятый для перегонки.
   
6. 
   Температура, при которой упала первая капля.
   
7. 
   Температура перегонки (температура, при которой перегонялась основная масса вещества) каждой фракции.
   
8. 
   Объем каждой фракции перегнанной жидкости, их внешний вид.
   
9. 
   Объем остатка в колбе, его внешний вид.
   
10. 
    Рассчитан выход каждой фракции в процентах (отношение объема фракции к общему объему, взятому для перегонки).
    
11. 
    Рассчитаны потери при перегонке (объем, взятый для перегонки минус остаток в колбе минус объем всех фракций).
    
12. 
    Показатель преломления, определенный экспериментально.
    
13. 
    Вывод по работе, содержащий название вещества и его константы (температура кипения и показатель преломления теоретические и практические).