http://www.youtube.com/watch?v=EoYyKRvQgu4
3. На 4-м занятии 3-го семестра проводится компьютерное тестирование по теме “Аминокислоты”
http://chemistry.ssu.samara.ru/test/am_ac.htm
9.2. Электронные образовательные ресурсы, используемые в процессе преподавания дисциплины:
http://kazmedchem.ru/links.htm - разработанные кафедрой учебные пособия по органической химии на сайте КГМУ
http://chemistry.ssu.samara.ru/index.php,
http://kazmedchem.ru/Book/web/index.html - интерактивный мультимедиа учебник по органической химии
http://www.alleng.ru/edu/chem9.htm - образовательные ресурсы Интернета – Химия
http://www.kgmu.kcn.ru:8888/cgi-bin/irbis64r_01/cgiirbis_64.exe?C21COM=F&I21DBN=BOOK&P21DBN=BOOK&S21FMT=&S21ALL=&Z21ID=&S21CNR - научная библиотека КГМУ
http://himkniga.com/ - книги по химии
http://www.chem.isu.ru/leos/index.php - справочно-информационная система “Химический ускоритель”
http://www.chemweb.com/ - научный портал (содержит базы данных по химии)
http://elibrary.ru/defaultx.asp - научная электронная библиотека
http://www.organicworldwide.net/ - международные ресурсы по органической химии
Примерная программа дисциплины разработана Учебно-методической комиссией по ________________________________________________________________________УМО
Разработчики:
Зав._кафедрой, проф., д.х.м. _______________ Л.Е. Никитина
(занимаемая должность) (подпись) (инициалы, фамилия)
________доцент, д. м. н.____ ____________________ С.В. Киселев__
(занимаемая должность) (подпись) (инициалы, фамилия)
______доцент., к.х.н._ ____________________ Р.Р. Халиуллин__
(занимаемая должность) (подпись) (инициалы, фамилия)
______стар. препод., к.х.н. ____________________ _В.А. Старцева____
(занимаемая должность) (подпись) (инициалы, фамилия)
Содержание учебного материала
|
ОК-1
|
ПК-1
|
ПК-2
|
ПК-24
|
ПК-25
|
ПК-27
|
1. Определение органической химии. Теория строения А.М.Бутлерова. Классификационные признаки органических соединений. Основные принципы радикально-функциональной и заместительной номенклатуры. Принципы построения систематических названий органических соединений.
|
|
+
|
+
|
|
|
|
2. Взаимное влияние атомов и способы передачи его в молекулах органических соединений. Сопряжение. Ароматичность. Поляризация связей и электронные эффекты. Электронодонорные и электроноакцепторные заместители. Кислотность и основность органических соединений. Водородная связь как специфическое проявление кислотно-основных свойств.
|
|
+
|
+
|
+
|
|
|
3. Пространственное строение органических соединений. Конформации открытых цепей – заторможенные, заслоненные, скошенные. Проекционные формулы Ньюмена. Конформации циклогексана и его производных. Конфигурация. Стереоизомеры - энантио- и диастереомеры. Проекционные формулы Фишера. Мезоформы. Рацематы. Геометрическая изомерия.
|
+
|
+
|
+
|
+
|
|
|
4. Общие закономерности реакционной способности органических соединений как химическая основа их биологического функционирования. Классификация органических реакций по результату и по механизму. Реакции свободнорадикального замещения. Реакции электрофильного присоединения. Правило Марковникова. Полимеризация. Понятие о высокомолекулярных соединениях. Реакции
электрофильного замещения в ароматических системах. Реакции боковых цепей алкилбензолов.
|
+
|
+
|
+
|
+
|
|
+
|
5. Современные физико-химические методы исследования структуры основных классов органических соединений. Спектроскопия ядерного магнитного резонанса (ЯМР). Электронная УФ-спектроскопия. Инфракрасная (ИК) спектроскопия. Масс-спектрометрия. Рентгеноструктурный анализ.
|
+
|
|
+
|
|
+
|
+
|
6. Реакции нуклеофильного замещения в галогенопроизводных и спиртах. Реакции гидролиза галогенопроизводных. Реакции алкилирования спиртов, фенолов. Реакции элиминирования (дегидрогалогенирование, дегидратация). Многоатомные спирты. Образование хелатных комплексов с участием многоатомных спиртов. Двухатомные фенолы. Реакции электрофильного замещения в ароматическом ядре фенолов. Фенолформальдегидные смолы.
|
+
|
+
|
+
|
+
|
+
|
+
|
7. Реакции нуклеофильного присоединения в альдегидах и кетонах. Реакции карбонильных соединений с водой, спиртами, тиолами, аминами и их производными. Реакции альдольной конденсации. Механизм альдольной конденсации в биохимических процессах. Сравнение химических свойств альдегидов и кетонов. Хиноны. Бензохиноны. Реакция Канниццаро.
|
+
|
+
|
+
|
+
|
+
|
+
|
8. Классификация карбоновых кислот. Одноосновные алифатические карбоновые кислоты. Реакции ацилирования – образование ангидридов, галогенангидридов, сложных эфиров, амидов – и обратные им реакции гидролиза. Двухосновные карбоновые кислоты (предельные и непредельные): щавелевая, малоновая, янтарная, глутаровая, фумаровая, малеиновая. Эфиры салициловой кислоты: метилсалицилат, фенилсалицилат, ацетилсалициловая кислота.
|
+
|
+
|
+
|
+
|
+
|
+
|
9. Гетерофункциональные соединения. Окси- и оксо-кислоты и их биологическая роль. Стереоизомерия оксикислот. Специфические реакции, обусловленные взаимным влиянием функциональных групп. Химические свойства окси- и оксокислот. Гидроксикислоты (молочная, - и -гидроксимасляные, яблочная, винная, лимонная), их характерные реакции. Альдегидо- и кетонокислоты: глиоксалевая, пировиноградная, ацетоуксусная. Реакции декарбоксилирования. Кето-енольная таутомерия на примере ацетоуксусного эфира.
|
+
|
+
|
+
|
+
|
+
|
+
|
10. Омыляемые липиды. Особенности строения важнейших групп липидов. Естественные жиры. Основные природные высшие жирные кислоты, входящие в состав жиров и фосфолипидов: пальмитиновая, стеариновая, олеиновая, линолевая, линоленовая. Взаимосвязь консистенции триацилглицеринов со строением высших жирных кислот. Образование, гидрогенизация и гидролиз жиров. Мыла, их свойства. Воски: строение и свойства.
Фосфатидные кислоты. Фосфолипиды. Образование и гидролиз. Кефалины, лецитины, фосфатидилсерины. Сфингофосфолипиды, гликолипиды.
|
+
|
+
|
+
|
+
|
+
|
+
|
11. Неомыляемые липиды. Понятие о терпенах и терпеноидах. Изопреновое правило. Моно-, ди-, три- и тетратерпены.
Монотерпеноиды (моно- и бициклические): пинены, 3-карен, лимонен, ментол, камфара. Основные типы реакций. Перегруппировка Вагнера-Меервейна.
Дитерпеноиды (ациклические и карбоциклические): важнейшие представители, распространение в природе. Тритерпеноиды: ациклические (сквален) и тетрациклические (ланолин). Тетратерпеноиды: (каротиноиды). Биологическая роль ди-, три- и тетратерпеноидов.
|
+
|
+
|
+
|
+
|
+
|
+
|
12. Моносахариды. Фуранозы и пиранозы; - и -аномеры. Цикло-оксо-таутомерия. Строение и химические свойства наиболее важных представителей пентоз (рибоза, дезоксирибоза, ксилоза) и гексоз (глюкоза, манноза, галактоза, фруктоза); аминосахаров (2-дезокси-2-аминоглюкоза, 3-дезокси-3-аминогалактоза).
|
+
|
+
|
+
|
+
|
+
|
+
|
13. Восстанавливаюшие и невосстанавливающие дисахариды – строение, таутомерия, химические свойства. Гомополисахариды: (амилоза, амилопектин, гликоген, декстран, целлюлоза). Гетерополисахариды: гиалуроновая кислота, хондроитинсульфаты, гепарин. Понятие о смешанных биополимерах (гликопротеины, гликолипиды).
|
+
|
+
|
+
|
+
|
+
|
+
|
14. Амины: реакции получения и важнейшие химические свойства. Кислотно-основные свойства, образование солей. Нуклеофильные свойства. Угольная кислота и ее производные (уретаны, уреиды кислот, мочевина). Гидролиз мочевины и образование уреидов. Важная физиологическая роль в живых организмах. Биогенные аминоспирты: аминоэтанол (коламин), холин, ацетилхолин.
|
+
|
+
|
+
|
+
|
+
|
+
|
15. Аминокислоты. Классификация. Стереоизомерия. Кислотно-основные свойства. Важнейшие реакции. Биологически важные реакции -аминокислот. α-Аминокислоты как мономерные единицы белков. Пептиды. Образование пептидных цепей. Строение и свойства пептидной связи. Кислотный и щелочной гидролиз пептидов. Первичная структура пептидов и белков.
|
+
|
+
|
+
|
+
|
+
|
+
|
16. Гетероциклические соединения. Кислотно-основные свойства. Пятичленные гетероциклические соединения с одним гетероатомом (пиррол, тиофен, фуран). Биологически важные гетероциклические тетрапиррольные соединения (порфин, гем и др.).
Пятичленные гетероциклические соединения с двумя гетероатомами (пиразол, имидазол). Реакции электрофильного замещения. Пиразолон-3 и лекарственные средства на его основе: антипирин, амидопирин, анальгин.
|
+
|
+
|
+
|
+
|
+
|
+
|
17. Шестичленные гетероциклы с одним гетероатомом (пиридин). Реакции электрофильного и нуклеофильного замещения. Лактим-лактамная таутомерия гидроксипроизводных пиридина. Производные пиридина: никотиновая кислота, амид никотиновой кислоты, витамин В6.
Шестичленные гетероциклы с двумя гетероатомами. Пиримидин и его производные – компоненты нуклеозидов. Конденсированные системы гетероциклов (пурин). Биологически важные шестичленные гетероциклы: аминопроизводные пурина (аденин, гуанин), гидроксипурины (гипоксантин, ксантин, мочевая кислота).
|
+
|
+
|
+
|
+
|
+
|
+
|
18. Низкомолекулярные биорегуляторы. Сопряженные полиены: каротиноиды, витамин А. Химические свойства. Стероиды. Стероидные гормоны: андростерон, тестостерон, эстрон, эстрадиол, эстриол. Реакции по оксогруппе и фенольному гидроксилу. Желчные кислоты: холевая кислота. Стерины. Холестерин, эргостерин, его превращения в витамины группы D. Витамины: никотиновая кислота (витамин PP), витамин D1, витамин D2. Реакции получения, реакционная способность, значение витаминов для организма.
|
+
|
+
|
+
|
+
|
+
|
+
|
19. Нуклеиновые основания и принцип их комплементарности. Лактим-лактамная таутомерия нуклеиновых оснований. Нуклеозиды, нуклеотиды. Образование и гидролиз. Нуклеиновые кислоты (ДНК, РНК). Первичная и вторичная структура нуклеиновых кислот. Реакции образования и гидролиза АТФ, AДФ, АМФ. Коферменты: аденозинтрифосфат (АТФ), НАД, НАДФ+. Нуклеозидполифосфаты. Нуклеозид-фосфаты в биологических процессах.
|
+
|
+
|
+
|
+
|
+
|
+
|
20. Окисление и восстановление органических соединений в процессах жизнедеятельности. Взаимодействие органических соединений с кислородом как химическая основа пероксидного окисления. Реакции окисления алкенов, спиртов, фенолов, карбонильных соединений, оксикислот, углеводов. Реакции восстановления алкенов, аренов, фенолов, карбонильных соединений, нитросоединений, карбоновых кислот, оксокислот, углеводов, жиров. Окислительно-восстановительные свойства хинонов. Ферментативное окисление. Ферментативное восстановление. Ферментативное гидроксилирование.
|
+
|
+
|
+
|
+
|
+
|
+
| |
